У Гомера вновь начинается кризис среднего возраста. Он начинает думать, что его жизнь скоро закончится. Чтобы отвлечь его от таких мрачных мыслей, остальные члены семьи Симпсонов решают отправиться на отдых во Флориду.
Во время их пребывания там происходит несчастный случай: они случайно убивают популярного аллигатора по имени Капитан Джек. В результате этого инцидента их арестовывают и приговаривают к тюремному заключению. Однако Симпсоны не собираются мириться с таким исходом и решают сбежать.
Несколько дней они находятся в бегах, прячась от властей. Но в конце концов их ловят и заставляют работать на поминальном банкете в честь Капитана Джека. Через некоторое время выясняется, что аллигатор вовсе не погиб – он был просто оглушен.
Симпсонов освобождают, но им запрещают возвращаться во Флориду. Семья покидает штат, чувствуя облегчение от того, что всё закончилось благополучно.
