Гомер решает не платить аэропортовый сбор, чтобы сэкономить на полете в Делавэр. В результате, семье Симпсонов приходится добираться до места назначения поездом.
Во время путешествия на поезде Симпсоны знакомятся с бродягой, который оказывается весьма талантливым певцом. Этот колоритный персонаж развлекает их тремя невероятными историями.
Каждая из этих историй наполнена необычными и забавными событиями, что делает поездку намного интереснее и веселее для всей семьи. Бродяга делится своими фантастическими рассказами, оставляя незабываемые впечатления у Гомера, Мардж и детей.
