В первой серии 24 сезона «Симпсонов» Барт решает разобраться, почему его бывшие подружки с ним расставались. Он посещает каждую из них, но все девушки прогоняют его, не желая ворошить прошлое. В итоге остается одна — Мэри Спаклер, дочь фермера Клетуса.
Барт узнает, что Мэри переехала в Нью-Йорк. Решив её найти, он отправляется туда вместе с семьёй. Прибыв в город, Симпсоны сталкиваются с множеством забавных и неожиданных ситуаций.
Пока Барт ищет Мэри, Мардж и Лиза наслаждаются путешествием по городу. Они мечтают поставить мюзикл, но их бюджет не позволяет это сделать. Вместо этого они решают организовать бесплатное представление «Шекспир в парке». Однако всё идёт не по плану и спектакль превращается в настоящий хаос.
Эта серия наполнена юмором и приключениями, показывая семейные связи Симпсонов на фоне большого города. Барт находит ответы на свои вопросы о прошлых отношениях, а Мардж и Лиза учатся справляться с неожиданностями.
