В четвёртой серии третьего сезона «Симпсонов» Барт случайно падает с лестницы в Социальном Клубе Узаконенных Бизнесменов, катаясь на скейте. Этот неудачный инцидент приводит его к знакомству с местной мафией Спрингфилда.
Барт быстро оказывается втянутым в дела Жирного Тони, Луи, Джоя и других членов преступной группировки. Они принимают его в свои ряды и назначают его помощником, поручая ему разнообразные задания.
Новоявленный мафиози выполняет функции бармена и мальчика на побегушках, постепенно становясь все более вовлечённым в криминальные делишки. Это опасное приключение заставляет Барта испытать на себе тёмную сторону жизни Спрингфилда.
